Общая схема реакций присоединения

Дата добавления: 2014-11-24 | Просмотров: 1557

При добавлении к соединению с кратной связью брома (в виде бромной воды) красно-коричневая окраска брома исчезает, реакция идет легко при комнатной температуре – реакция является качественной для обнаружения кратной связи:

Присоединение галогеноводорода к несимметричным алкенам подчиняется правилу В.В. Марковникова (1869): при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а атом или группа Х – к наименее.

Из двух образовавшихся карбокатионов (I и II) более стабилен карбокатион I, т.к. заряд его делокализован по всей молекуле и реакция идет по пути образования более стабильного соединения – карбокатиона I.

В настоящее время правило В.В. Марковникова необходимо формулировать: «Присоединение галогеноводорода, воды, кислот к несимметричным алкенам происходит с образованием стабильного карбокатиона».

Стабильность карбокатионов уменьшается в ряду:

Присоединение воды (гидратация) происходит также по правилу Марковникова, метод позволяет получать вторичные и третичные спирты.

Общий способ получения спиртов (катализаторы – сильные кислоты (серная, азотная):