Химические свойства альдегидов и кетонов


Дата добавления: 2014-11-24 | Просмотров: 529


<== предыдущая страница | Следующая страница ==>

· Реакции окисления:

Реакция протекает легко:

 

 

Реакция протекает трудно, лишь в жестких условиях:

 

Разрыв цепи кетонов при окислении происходит по правилу Попова: карбонильная группа остается с меньшим радикалом.

 

· Реакции восстановления (алюмогидрид лития – катализатор):

 

 

 

· Реакции альдольной конденсации протекают лишь с теми альдегидами, в которых присутствует водород у α-углеродного атома. Реакция может протекать как под влиянием щелочей, так и под влиянием кислот.

Так, альдольная конденсация под влиянием щелочей протекает в водных растворах по механизму AdN.

1 стадия: образование карбоаниона

 

 

2 стадия: нуклеофильная аптека карбоанионом положительно заряженного углерода группы С=О с образованием алкоксид – иона

 

3 стадия: алкоксид-ион в водной среде присоединяет Н+ из КОН с образованием альдоля (альдегид + алкоголь)

 

 

Таким путем под влиянием ферментов идет образование лимонной кислоты в цикле ТКК, нейраминовой кислоты в нервных клетках.

Часто альдольная конденсация сопровождается воды и образованием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения (кротоновая конденсация):

 

 

· Взаимодействие со спиртами (образование полуацеталей и ацеталей):

 

Моносахариды на 95,5% существуют в клетке в виде полуацеталей (внутренних).

Многократно повторенная реакция образования циклических ацеталей лежит в основе получения природных полисахаридов (крахмала, клетчатки).

 

· Галоформные реакции, приводящие к образованию иодоводорода, хлороформа, бромоформа. Галоформные реакции протекают вследствие появления С–Н кислотности у α-углерода под влиянием отрицательного индуктивного эффекта (-I-эффект) рядом расположенной карбонильной группы.

1 стадия: образование трихлорзамещенного альдегида

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |

При использовании материала ссылка на сайт Конспекта.Нет обязательна! (0.036 сек.)