Реакционная способность алканов и циклоалканов


Дата добавления: 2014-11-24 | Просмотров: 1425


<== предыдущая страница | Следующая страница ==>

К предельным (или насыщенным) углеводородам относят углеводороды, в молекулах которых атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. По строению углеродного скелета такие углеводороды делят на алканы и циклоалканы.

Алканы – это ациклические насыщенные углеводороды с общей формулой СnH2n+2.

Неполярные связи С–С и С–Н в алканах (и циклоалканах) не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием свободных радикалов.

Значит, для алканов характерны реакции радикального замещения SR (от англ. substitution radicalic).

По этому механизму протекают реакции галогенирования (алканы циклоалканы С5 – С6):

Этапы:

1. Инициирование цепи:

свободные радикалы

 

Высокая реакционная способность радикалов объясняется их стремлением достроить внешний электронный уровень до устойчивого октета.

2. Развитие цепи:

 

В результате последовательных реакций в цепи могут образоваться:

CH3Cl – хлористый метил (хлорметан);

CH2Cl2 – хлористый метилен (дихлорметан);

CHCl3 – хлороформ (трихлорметан);

CCl4 – четыреххлористый углерод (тетрахлорметан).

 

3. Обрыв цепи:

а) Cl· + Cl· → Cl2

б) CH3· + Cl· → CH3Cl

в) CH3· + CH3· → CH3 – CH3

Реакция региоселективна.

Региоселективность – предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров одинаковой химической природы.

Скорость SR:

третичные УВ > вторичные УВ > первичные УВ

(связано со стабильностью образующихся радикалов и подвижностью водородов под влиянием +J-эффекта)

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |

При использовании материала ссылка на сайт Конспекта.Нет обязательна! (0.035 сек.)