Реакционная способность алканов и циклоалканов

Дата добавления: 2014-11-24 | Просмотров: 1632

К предельным (или насыщенным) углеводородам относят углеводороды, в молекулах которых атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. По строению углеродного скелета такие углеводороды делят на алканы и циклоалканы.

Алканы – это ациклические насыщенные углеводороды с общей формулой С_nH_2n+2.

Неполярные связи С–С и С–Н в алканах (и циклоалканах) не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием свободных радикалов.

Значит, для алканов характерны реакции радикального замещения S_R (от англ. substitution radicalic).

По этому механизму протекают реакции галогенирования (алканы циклоалканы С₅ – С₆):

Этапы:

1. Инициирование цепи:

свободные радикалы

Высокая реакционная способность радикалов объясняется их стремлением достроить внешний электронный уровень до устойчивого октета.

2. Развитие цепи:

В результате последовательных реакций в цепи могут образоваться:

CH₃Cl – хлористый метил (хлорметан);

CH₂Cl₂ – хлористый метилен (дихлорметан);

CHCl₃ – хлороформ (трихлорметан);

CCl₄ – четыреххлористый углерод (тетрахлорметан).

3. Обрыв цепи:

а) Cl^· + Cl^· → Cl₂

б) CH₃^· + Cl^· → CH₃Cl

в) CH₃^· + CH₃^· → CH₃ – CH₃

Реакция региоселективна.

Региоселективность – предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров одинаковой химической природы.

Скорость S_R:

третичные УВ > вторичные УВ > первичные УВ

(связано со стабильностью образующихся радикалов и подвижностью водородов под влиянием +J-эффекта)